Phenylpropanderivate

Definition: stickstofffreie Naturstoffe, deren Grundkörper ein 1-Phenyl-propan ist

Einteilung: Entsprechend obiger Definition nach Struktur der Seitenkette Untergliederung in # Phenylacrylsäuren # Cumarine (2H-1-Benzopyran-2-on-Derivate; Lactone der o-Hydroxyzimtsäure) # Phenylacrylaldehyde # Phenylallylalkohole # Phenylprop-1-ene bzw.  -2-ene # Lignane (Dimere von 2,2'-verknüpften Phenylpropanderivaten) # Lignine (Polymere von Phenylallylalkoholen)

Biogenese: Ausgangsverbindungen der nur in pflanzlichen Organismen ablaufenden Biogenese sind D-Erythrose-4-phosphat und Phosphoenolpyruvat, aus denen auf dem Shikimisäureweg L-Phenylalanin und L-Tyrosin als Endprodukte gebildet werden (Details, Schema)

Bildung der verschiedenen Derivate erfolgt ausgehend von den Aminosäuren durch das Enzym Phenylalanin-Ammonium-Lyase, welches eine Abspaltung von NH3 bewirkt und p-Cumarsäure bzw. Zimtsäure ergibt; Modifizierung von Seitenkette und Phenylring führt zu oben genannten Vertretern, Verkürzung der Seitenkette zu den Abbauprodukten (s. Kapitel Vorstufen und Abbauprodukte von Phenylpropanderivaten)

1. Phenylacrylsäuren

-  Anzahl bekannter Vertreter im Vergleich zu anderen Stoffgruppen infolge geringer Substitutionsmöglichkeiten des Moleküls relativ gering, jedoch im Pflanzenreich weit verbreitet -  in den Pflanzen sowohl in freier als auch (häufiger) in Form von Estern, Glykosiden und Amiden vorkommend

1.1. Freie Phenylacrylsäuren

-  sowohl als Bestandteile von Arzneipflanzen als auch allgemein weit verbreitet -  wichtigste Vertreter: Kaffeesäure, Ferulasäure, o-Cumarsäure, p-Cumarsäure, Isoferulasäure, Sinapinsäure (Übersichtsbild) -  Kaffeesäure (3,4-Dihydroxyzimtsäure): weit verbreitete, in Wasser und Ethanol gut lösliche und vielfach zum Zwecke der dc Identitätsprüfung herangezogene Verbindung; u. a. Bestandteil von Chamomillae romanae flos (Römische Kamille - Chamaemelum nobile) und Sambuci flos (Holunderblüten - Sambucus nigra) -  Ferulasäure (4-Hydroxy-3-methoxyzimtsäure): weit verbreitet, häufig gemeinsam mit Kaffeesäure, in Ethanol, Ethylacetat und heißem Wasser löslich (in Lösung im Gleichgewicht mit der cis-Form!); erstmals isoliert aus Ferula-Arten (Apiaceae); Bestandteil verschiedener Arzneipflanzen -  o-Cumarsäure Bestandteil von Meliloti herba (Steinkleekraut - Melilotis officinalis) und Isoferulasäure von Valerianae radix (Baldrianwurzel - Valeriana officinalis)

© Thomas Schöpke thomas@schoepke.de