Kohlenhydrate - Monosaccharide

Cyclo-Oxo-Tautomerie

In der kristallinen Form liegen Monosaccharide in zyklisierter Form als Halbacetale vor. In gelöstem Zustand liegt ein Gleichgewichtszustand zwischen zyklisierter und offenkettiger Form vor. Dieses Gleichgewicht wird als Cyclo-Oxo-Tautomerie bezeichnet. Allerdings ist es stark in Richtung der zyklisierten Form verschoben.

Oligosaccharide: Die hier angegebene Anzahl von Monosaccharideinheiten ist keine feste Zahl. So finden sich in unterschiedlichen Quellen auch Angaben von bis zu 20 Monomeren. Die Mehrzahl der bekannten Oligosaccharide bestehen allerdings aus weniger als 10 Monomeren.
Die Verbindungen können aus identischen oder unterschiedlichen Monosacchariden aufgebaut sein. Diese können linear oder verzweigt miteinander verknüft sein. Verbunden sind die Einheiten über glykosidische Bindungen, die durch Bindungsschluss unter Wasserabspaltung zwischen der glykosidischen OH-Gruppe und einer Hydroxylgruppe des Nachbarzuckers entstanden sind. Durch hydrolytische Spaltung lassen sich ihre Monosaccharidbausteine freisetzen.

Die zuletzt getroffenen Aussagen gelten auch für die Polysaccharide. Wichtigster Unterschied zu den Oligosacchariden ist die größere Kettenlänge, die prinzipiell nach oben unbegrenzt ist. Häufig treten Verzweigungen der Ketten auf.

Alditole und Cyclitole werden gelegentlich gemeinsam als Polyole bezeichnet.

Aldon-, Uron- und Aldarsäuren leiten sich von Aldosen ab. Bei den Aldonsäuren wurde die Aldehydgruppe am C-1 zur Carboxylgruppe oxidiert, bei den Uronsäuren die Hydroxylgruppe am C-6, bei den Aldarsäuren sowohl die Aldehydgruppe am C-1 als auch die Hydroxylgruppe am C-6. Bei den Ketaldonsäuren handelt es sich um Verbindungen, bei denen wie bei den Uronsäuren die Hydroxylgruppe am C-6 zur Carboxylgruppe oxidiert wurde, die sich allerdings von den Ketosen ableiten, also neben der Carboxylgruppe eine Ketogruppe als weitere funktionelle Gruppe aufweisen.