Flavonoide

Definition: Zuweilen gelb gefärbte Substanzen, deren Grundkörper ein Phenyl-Chroman ist (alternative Bezeichnung: Phenylchromanderivate)

Einteilung: Nach Position des Phenylrings Unterteilung in: # Flavane (2-Phenyl-chromane) # Isoflavane (3-Phenyl-chromane) # Neoflavane (4-Phenyl-chromane) Nach Oxidationsgrad der C-Atome 2, 3 und 4 Unterteilung in: # Flavanole (3-Hydroxy-flavane, Catechine; Oligomere bezeichnet als Proanthocyanidine) # Flavandiole (3,4-Dihydroxy-flavane, Leukoanthocyanidine) # Flavanone (4-Oxo-flavane) # Flavanonole (3-Hydroxy-4-oxo-flavane) # Flavone (4-Oxo-flav-2-ene) # Flavonole (3-Hydroxy-4-oxo-flav-2-ene) # Flavyliumsalze (Anthocyanidine und Anthocyane) Ferner zur Substanzgruppe gezählt: Chalkone (3-Phenyl-acryloyl-phenole)

Biogenese: Ausgangsverbindungen der Biogenese sind ein Molekül eines Phenylacryloyl-CoA-Derivats sowie drei Moleküle Malonyl-Coenzym-A, aus denen, katalysiert durch einen Multienzymkomplex, zunächst Chalkone gebildet werden. Durch enzymkatalysierte Addition der OH-Gruppe an das Enonsystem entsteht ein Flavanon, welches zu den weiteren Flavonoidgruppen umgewandelt wird. Ferner besteht (wahrscheinlich) die Möglichkeit der direkten Überführung von Chalkonen in Flavanonole. Einführung bzw. Abspaltung von Hydroxylgruppen, Methoxylierungen und Einführung von Zuckerresten (O- oder C-glykosidisch) führt zu einer Vielzahl von Derivaten. Isoflavane und Neoflavane gehen durch Arylwanderung aus den Flavanen hervor.

Eigenschaften:

#  je nach Substituenten unterschiedlich polar und damit löslich in verschiedenen Lösungsmitteln #  Flavanone, Flavanonole, 3-Hydroxy- und 3,4-Dihydroxyflavane farblos, Flavone und Flavonole cremefarben oder, bei zusätzlichem Vorhandensein von Hydroxylgruppen in den Positionen 6 und/oder 8, intensiv gelb gefärbt (gleichfalls bei Chalkonen) #  befähigt zur Bildung intensiv gefärbter Farbkomplexe, im Einzelnen von: - Chelatbildung mit Aluminium-, Blei- oder Zirkonsalzen (Flavone und Flavonole) - Bildung gelb-orangefarbener, gelbgrün fluoreszierender Komplexe mit Borsäure und Oxalsäure (TAUBÖCK-Test; Flavonole) - Reduktion zu rot gefärbten Anthocyanidinen durch nascierenden Wasserstoff (Flavanone, Flavanonole, Flavone und Flavonole)

Vorkommen:

-  sporadisch in Mikroorganismen und Algen -  fehlend bei Pilzen - häufig bei Moosen und Farnen - nahezu ubiquitär bei Samenpflanzen, wo sie in sämtlichen Pflanzenteilen vorhanden sein können und in grünen Teilen scheinbar immer vorhanden sind

© Thomas Schöpke thomas@schoepke.de